Chicago est réputée pour son offre culturelle avec plus de 40 musées et un campus entier dédié aux musées, abritant le Field Museum, l'aquarium Shedd et le planétarium Adler. Ne manquez pas l'Art Institute, dont la collection permanente compte 300 000 œuvres, et le musée des sciences et de l'industrie, le plus grand de l'hémisphère occidental. Seule ville américaine à posséder cinq théâtres régionaux récompensés par un Tony Award, la scène théâtrale de Chicago occupe une place centrale.
Avec plusieurs des bâtiments les plus hauts du monde, Chicago est une vitrine pour les chefs-d'œuvre modernes et les monuments historiques des plus grands architectes américains, dont Frank Lloyd Wright, Daniel Burnham et Louis Sullivan. Surplombez la vue depuis la terrasse d'observation 360 CHICAGO du John Hancock Center (ne manquez pas d'essayer l'expérience TILT, qui vous permet d'admirer Michigan Avenue). Si vous souhaitez rester plus près du sol, admirez le magnifique paysage urbain en vous promenant le long du Chicago Riverwalk, où vous pourrez déguster un délicieux repas ou prendre un verre directement sur l'eau. Le Riverwalk peut également servir de point de départ pour une visite architecturale ou une excursion en canoë sur la rivière Chicago. Emmenez les enfants au zoo de Lincoln Park et au Wrigley Field, deux attractions emblématiques et adaptées aux familles.